1950年,武术高手叶问带着妻子和儿子搬到澳门,后来又到香港谋生。他收了徒弟梁双、李琼、陈四妹、邓声、汪东和吴赞。同时,他也和红颜知己珍妮有着特殊的关系。汪东和吴赞常常惹事,需要叶问来调解。有一次,叶问在天台制止了工友和梁双的冲突。另一方面,邓声为了名利和贪污的警察勾结。叶问向他解释道义,邓声最终帮助李琼解决了和警察的冲突。
1959年,九龙城寨的地头龙经营着非法勾当。邓声答应帮助魏霸天赢得比赛,让地头龙能够控制结果。比赛当天,魏霸天袭击吴忠,叶问出手救了他,打败了魏霸天和地头龙。从此,叶问成为武林中的传奇人物。