"当一个人问另一个人“敢不敢”的时候,另一个人必须说“敢”,这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧,一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。两个孩子一起做各种调皮淘气的事情,比如说脏话、扰乱课堂,在校长室小便,甚至穿着内衣外出,都是为了证明自己有多么敢于挑战规则。
然而,随着时光的流逝,于连和苏菲也长大了。苏菲提议他们分开四年,挑战的内容是于连是否敢伤害她。在四年的分离中,他们各自经历了人生的起伏,但游戏仍然是他们彼此间最重要的纽带。
于连最终找到了苏菲,但为了继续游戏,他决定另娶他人,并邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在婚礼上抛出了铁盒子,“你敢悔婚吗?”曾经最亲密的朋友如今却互相伤害,这让他们的关系变得复杂而痛苦。
于连在婚后拥有了一切,但却无法填补内心的空虚。最终,他们再次相约十年后再见,但已经错过了彼此最重要的时间。
十年后,他们都变得成熟,但仍然无法忘记彼此。最终,在铁盒子的见证下,他们终于敢说出“我爱你”,并重新开始了他们激动人心的游戏,这次却是为了爱情。